Ивайло Пенов има изпъстрена с множество нарушения кариера, като адвокат в Софийска адвокатска колегия.
През 2003 г. Пенов се вписва в Софийска адвокатска колегия, а през месец юли 2008 г. му е наложено първото наказание – порицание. Две години по-късно му е наложена глоба, а през юни 2013 г. заради нова наложена глоба е лишен е от право да упражнява адвокатска професия за 3 месеца.
През 2011 г. Ивайло Пенов попада в общественото полезрение. 40 годишният варненски адвокат е обсебил през 2011-та година 14 000 лв. от свой клиент. На13 септември 2011 г. Пенов използва неистински документ – адвокатско пълномощно, по изпълнително дело пред частен съдебен изпълнител във Варна. Той бил упълномощен от свой клиент да го представлява при закупуването на имот, обявен на публична продан.
Търгът бил отменен, но подсъдимият адвокат „пропусна“ да уведоми клиента си, че може да получи внесената от него сума. С неистинско пълномощно Ивайло Пенов се легитимирал, като пълномощник на клиента си и на 14 септември 2011 г. изтеглил сумата. Изхарчил парите за лични нужди, без да ги върне на клиента си.
На 04.04.2016 г. варненецът е осъден на една година лишаване от свобода с три години изпитателен срок. Делото срещу него се е гледало при условия на съкратеното съдебно следствие, след като той се е признал за виновен по двете обвинения. Към момента няма информация, дали варненецът упражнява още адвокатската професия.
Ивайло Пенов предприемач
Основната дейност на Ивайло Пенов, обаче е свързана със строителство и монтажни дейности. Адвокатът притежава над 17 фирми, от които повечето са регистрирани с минимален капитал. Голяма част от тях не са регистрирани по ДДС, което е стар номер на доста „предприемачи“, за да не попаднат в режим на задължителна регистрация.
Според източници на медията, лицето се занимава предимно със строителството на кооперации в Пловдив, София и Варна. От няколко години има и участие във фирми свързани с ресторантьорска дейност. Предполага се че основната движеща сила в сектора на забавленията е Мая Пенова, която от дълги години се занимава с подобна дейност в София.
След побоят на Митко от страна на Ивайло Пенов, прокуратурата се самосезира. Очакваме на Пенов да му бъде наложено справедливо наказание, което да отговори на обществените очаквания за справедливост. Със сигурност може да се каже, че пловдивчани няма да оставят външни лица, като Ивайло Пенов или Богомил Грозев да диктуват съдбите им в Пловдив.
